Roberto Heras consiguió su primera Vuelta a España en el año 2000. El de Béjar comenzaría tras este triunfo su romance con esta competición.
Roberto Heras ganó en 2005 su cuarta y última Vuelta a España, que luego le fue retirada por dar positivo en un control.
El suizo Tony Rominger se proclamó en 1992 por primera vez campeón de la Vuelta a España, honor que conseguiría en dos ocasiones más.
Rominger se coronó por tercera vez consecutiva en 1994 como campeón indiscutible de la Vuelta con más de siete minutos de ventaja sobre el segundo calsificado. El suizo hizo historia y se convirtió en el primer ciclista en ganar tres veces la Vuelta a España y de forma consecutiva, todo un logro.
Tony Rominger volvió a ser el protagonista de la Vuelta un año después de ganar la primera y en 1993 se coronó en un apretado final con Zule.
Vinokourov se proclamó campeón de la Vuelta a España 2006, por delante de Alejandro Valverde.
Pedro Delgado se despidió de la Vuelta como ciclista profesional en 1994, un grande que dijo adiós al ciclismo.
El de Béjar pasó a la historia de la Vuelta tras ganarla en el 2004 e igualar el récord del mítico Tony Rominger.
Alberto Contador fue el último ciclista en conseguir la Vuelta a España en 2008 y pasó a la historia del ciclismo por entrar en el selecto grupo de corredores que han ganado las tres grandes: Vuelta, Giro y Tour.
Roberto Heras, tres años después, consiguió alzarse con su segunda Vuelta y ya se veía como el sucesor de Rominger en la grande de España.
Denis Menchov consiguió su segunda Vuelta en 2007, tras la que ganó en 2005 por la descalificación de Heras por dar positivo en EPO.
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