De nuevo favorito en 1989, Delgado cometió el mayor despiste de su carrera deportiva en la etapa prólogo de Luxemburgo, al presentarse 2 minutos y 40 segundos tarde en la rampa de salida. Durante dicho prólogo perdió 14 segundos con respecto al vencedor, Erik Breukink, lo que le hubiera valido para ser 16º en dicha etapa, un buen resultado, pero los 2:54 totales le colocaban último en la general. Era la primera vez en la historia del Tour que un campeón en defensa de su título comenzaba en último lugar de la clasificación. En la contrarreloj por equipos de la segunda etapa, Delgado, que había dormido mal presa de la ansiedad y el nerviosismo, se desfondó. Sus compañeros tuvieron que esperarle y el equipo clasificó último con un retraso de 4:32 con respecto al primero. Delgado era ahora último, a más de 7 minutos del vencedor y había perdido casi todas sus posibilidades de victoria. No obstante, desde la primera contra-reloj larga, en la que fue segundo tras un extraordinario Greg Lemond fue recuperando tiempo a los dos grandes líderes de la carrera, Greg LeMond y Laurent Fignon. En la montaña pasó claramente al ataque. En total, fue 2º en tres etapas y 3º en otras dos, además de 2º en la clasificación de la montaña. Terminó el Tour en 3ª posición, a 3:34 minutos del vencedor, lamentándose amargamente por el tiempo perdido durante las primeras etapas.
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